Situat la întretăierea drumurilor comerciale ce legau Marea Neagră de Marea Baltică, Vasluiul și-a consolidat poziția sa de centru comercial și urban în timpul domnitorului Alexandru cel Bun ce amenajează aici curtea domnească. În secolul al XV-lea i s-a atribuit statutul de capitală a Țării de Jos a Moldovei, la acea vreme existând un palat domnesc, ateliere meșteșugărești, locuințe ale curtenilor, ateliere de olărit, ateliere de confecționat arme, grajduri și alte acareturi.
Afectată de atacurile tătare, curtea domnească de la Vaslui este reamenajată în timpul Voievodului Ștefan cel Mare, care zidește în incinta acesteia biserica Tăierea Capului Sfântului Ioan Botezătorul (1490) cu rolul de paraclis, în cinstea răsunătoarei victorii de la Podul Înalt. Potrivit pisaniei, biserica a fost construită în câteva luni și este cea mai veche din grupul bisericilor orăşeneşti din această perioadă.
Pictura interioară realizată în timpul Voievodului Ștefan cel Mare și pictura exterioară realizată în perioada domniei fiului său Bogdan sau chiar a lui Petru Rareș s-au păstrat până în prezent, reprezentând un punct de atracție pentru turiști.